Alkenyly

Předpoklady NESPLNĚNY

Alkeny, alkadieny, polyeny

Organické názvosloví

Ve videu je chybka, celou dobu říkám but-2-yn, mám ale samozřejmě na mysli but-2-en což jsem i nakreslil, omlouvám se za chybu! :)

Návaznosti

Alkyny, alkynyly

Organické názvosloví

Řešené příklady

Uhlovodíkové zbytky

Obtížnost: SŠ | Délka řešení: 7 min

Nakreslete a pojmenujte všechny uhlovodíkové zbytky vzniklé z:

PENT - 1, 3 - DIENU

Testy splněno na -%

Alkenyly

splněno - %

Obtížnost: SŠ | Délka řešení: 2 min

Napojení na hlavní řetězec -%

Klíčová slova

Podrobnosti o látce

Výpisky ke stažení

Celkové hodnocení (5 hodnotící)

92%

Tvé hodnocení (nehodnoceno)

Pro hodnocení musíte být přihlášen(a)

Autor videa

Ing. Jan Blahut

Obtížnost: SŠ

Popis videa

Plynule navazující lekce na minulou, tykající se ALKENŮ. Jak název opět napovídá, budeme tvořit název pomocí přípony -yl. Obecný vzorec pro vytvoření vzorce by mohl vypadat takto:

alk + lokant/y + počet (di, tri, …) + en (koncovka dvojné vazby) + yl -

Bohužel, problematika alkenylů je poněkud složitější. Je nutné věnovat značnou pozornost tvorbě názvu. Alkenyly se příliš nevyskytují, jelikož existují tzv. "názvoslovné priority"! Viz následující tabulka:

I. Stanovení hlavní skupiny

II. Stanovení hlavního řetězce, který musí obsahovat (seřazeno dle klesající priority):
a) maximální počet hlavních skupin
b) maximální počet násobných vazeb (zahrnují se do zakončení)
c) maximální počet uhlíkových atomů
d) = > ≡ (dojná vazba má přednost před trojnou)

III. Číslování hlavního řetězce:
a) hlavní skupina skupina nese co nejmenší číselný lokant (v případě nerozhodnutí násobné vazby atd.)

IV. Sestavení úplného názvu:
a) z předpon (prefixů) substituentů označených číselnými lokanty a seřazených podle mezinárodní abecedy, dále z kmene názvu odpovídajícího alkanu hlavního řetězce a konečně ze zakončení, které se skládá z přípon, z nichž první dvě označují nenasycenost řetězce (první -en, poté -yn) a třetí hlavní skupinu

Tabulka 1: Přehled tvoření názvu v organické chemii. (zdroj: http://canov.jergym.cz/)

Pro náš účel vysvětlit problematiku poslouží především II. krok písmeno b) a c). Při tvoření názvu je nutno určit hlavní řetězec, což už jsme naznačili v minulých lekcích. Avšak násobné vazby hrají značnou roli a celou situaci komplikují. Jak můžete vidět v přiložené tabulce, prioritně mají větší důležitost násobné vazby před počtem uhlíků! To znamená, že se především budeme snažit najít řetězec s co největším počtem násobných vazeb a následně s co nejvíce uhlíky. Jelikož se v organických látkách nacházejí jak dvojné, tak trojné vazby, je potřeba jednoznačně definovat, která z nich má přednost! Názvoslovnou prioritu mají dvojné vazby před trojnými! Pro lepší pochopení jsou přiloženy ukázky pojmenovaných struktur:

Na následujících příkladech je znázorněno, proč se názvy alkenylů/alkynylů vyskytují zřídka.

Autor: Jan Vrtílka

Komentáře

Vrtílka Jan
20. 09. 2021 - 00:40

PS: Přikládám zmíněné zdroje.

Vrtílka Jan

upraveno: 20. 09. 2021 - 00:40

Vrtílka Jan
20. 09. 2021 - 00:21

Vážená paní/slečno Fantová,

dobrý den. Rád bych odpověděl na Váš dotaz. Moje představa při tvorbě názvu zněla následovně: "Na tento konkrétní příklad by se dalo nahlížet jako na alkenyn, kde reakční místa jsou násobné vazby. Ty bychom mohli označit za fční skupiny v dané struktuře, tudíž by se jednalo o bod 1 (viz tabulka). S přihlédnutím k bodu c) bychom vytvořili název, kde by byl základní skelet s menším počtem uhlíků, ale s prioritně vyššími fčními skupinami."

Bohužel, tento můj postup byl mylný. Jednalo by se spíš o akademickou debatu, zda by to tak nemohlo být. Dvojné vazby jsou brány jako fční skupiny, nicméně jsem na příklad pohlížel z reakčního hlediska. Názvoslovně jsou násobné vazby vyčleněny a upraveny svými pravidly, jak jste sama podotkla v dotazu s odkazem na příslušnou literaturu.

Nicméně mi Váš dotaz nedal spát a ponořil jsem se do knih a internetu, abych se pokusil najít ještě další vysvětlení pro úplnost. Našel jsem ho ve skriptách VŠCHT (viz obrázek, odkaz: http://147.33.74.135/knihy/uid_isbn-80-7080-561-7/pages-pdf/038.html). Hledal jsem také další příklady na IUPAC (nejvyšší autorita v nomenklatuře organické chemie) a dalších internetových webech. Na PubChemu jsem nalezl IUPAC název pro podobnou strukturu 4-ethenylhept-1-en-5-yne (anglicky). V programu pro generování názvů jsem dostal identicky tvořený výsledek pro další strukturu. Nakonec jsem nalezl i českou prezentaci, kde byl uveden podobný příklad a tentýž postup tvorby názvu. (vše přikládám k odpovědi)

Proto bych se Vám chtěl velmi omluvit za případné zmatení. Vážím si Vaší pečlivosti a postřehu. Děkujeme za upozornění! :) Samozřejmě chybu opravím.

S přáním krásného dne

Vrtílka Jan

upraveno: 20. 09. 2021 - 00:21

Adfa
14. 09. 2021 - 18:19

Dobrý den, prosím, proč je zde jako hlavní řetězec uveden ten s dvěma dvojnými vazbami (7 uhlíků) a ne ten s jednou dvojnou a jednou trojnou (8 uhlíků)?

Dle Názvosloví org.chemie (Fikr, Kahovec) i Názvosloví org.sloučenin (Sezemská) má prioritu pří výběru hl. řetězce: a) počet násobných vazeb, b) počet uhlíků, c) pokud je i na dále shoda, teprve potom vybírám dvojné vazby místo trojných.

Děkuji A.Fantová

Přihlásit se pro komentář