Indukční efekt, polarizace

Tato lekce plynule navazuje na předešlou tématiku. Opět se týká vazby v organických sloučeninách. Předem bych se rád omluvil čtenáři, že jsem se rozhodl k indukčnímu efektu přidat i mezomerní, jelikož to nejsou neoddělitelné spojené nádoby. V obou zmiňovaných případech se bude jednat o posunech či přesunech elektronů.

Než se začneme zaobírat efekty, jen krátce zopakuji, že vazby v rámci chemii mohou být různých typů dle polarity a vlastností. Rozdělují se na:

A) nepolární vazby – vazba vzniklá mezi dvěma atomy prvků, jejich rozdíl elektronegativit náleží do \(0,4\) (\(\triangle X \leq 0,4\)). Rozložení elektronů je zde rovnomerné mezi oběma vazebnými partnery.

B) polární vazby – utvoření vazby mezi atomy s rozdílem spadajícím do rozmezí hodnot \(0,4-1,7\) (\(\triangle X \in \langle 0,4;1,7\rangle\)). Elektrony vazby jsou přitahovány k více elektronegativnímu prvku a vznikají parciální náboje ve struktuře organické látky. Jelikož u prvku s větší elektronegativitou se nachází větší hustota elektronů, má tento prvek záporný parciální název (\(\delta-\)).

C) iontové vazby – dochází k úpnému převzetí elektronového páru (vazby) a prvky jsou drženy při sobě pomocí elektrostatických sil. Netvoří se pouze parciální náboje na atomech, ale už celistvé náboje.

Indukční efekt (I) se zabývá posunem \(\sigma\) polární vazby. Vzniká mezi dvěma jádry prvků, z nich je jeden více elektronegativní a druhý více elektropozitivní. Jednodušeji bychom mohli napsat, že je zkrátka jeden prvek více elektronegativní. Důležité je připomenout, co slovo elektronegativita znamená! Elektronegativita je schopnost prvku si přitahovat elektrony vazby a tím vytvářet parciální záporný náboj na elektronegativnějším atomu. Atomu méně elektronegativnímu (více elektropozitivnímu) přísluší kladný parciální náboj. Rozlišujeme dva typy indukčního efektu:

1. Kladný indukční efekt (+I) – nastává, pokud skupina obsahuje prvek, který je navázaný na uhlík a oproti němu méně elektronegativní. Na uhlíku vzniká kladný parciální náboj (\(\delta+\)).
   př.: \(-F\), \(-Cl\), \(-Br\), \(-I\), \(-NH_2\), \(-NO_2\), \(-OH\)

2. Záporný indukční efekt (-I) – opak +I
   př.: \(-SH\), \(-PH_2\), \(-SiH_3\), \(-M\) (kovy)

Mezomerní efekt (M) se týká přesunu \(\pi\) elektronů či volných elektronových párů. Tento efekt se projevuje u látek s konjugovaným systémem dvojných vazeb. Ovlivňuje rozložení elektronů na skeletu, tudíž modeluje chemické vlastnosti látky. Vliv mezomerního efektu typicky lze sledovat na struktuře benzenu s připojenou skupinou, která působí mezomerně. Opět jsou rozeznávány dva druhy mezomerního efektu:

1. Kladný mezomerní efekt (+M) – způsobuje, že určitá skupina „vnáší“ do systému dvojných vazeb elektrony.
   př.: \(-F\), \(-Cl\), \(-Br\), \(-I\), \(-NH_2\), \(-OH\), \(-SH\)

2. Záporný mezomerní efekt (-M) – odsávání elektronů ze systému konjugovaných dvojných vazeb
   př.: \(-NO_2\), \(>C=O\), \(-SO_3H\), \(-C≡N\)

Komentáře

Lukáš Rozehnal
25. 02. 2024 - 20:35

Dobrý den
Není to přehozené, u indukčního kladného/záporného efektu?

Přihlásit se pro komentář