Řešená cvičení

Reakce ke vzniku

Střední škola • 4 min

Navrhněte reakci, která vede ke vzniku 1-BROM-3-METHYLBUTANU.

Testy

-%

Kharaschova reakce

Střední škola • 2 min

-%

Speciální případ -%

Podrobnosti o látce

Celkové hodnocení

60%1 hodnotících

Tvé hodnocení

Pro hodnocení se musíte přihlásit

Autor videa
avatar

Jan Blahut
Lektor chemie, fyziky, matematiky a českého jazyka.

Klíčová slova

Střední škola

Odhadovaná délka studia

0 h 20 min

Poznámka k videu

Bromovodík se může na nesymetrický alken adovat také proti Markovnikovu pravidlu. K tomu dochází tehdy, je-li adice bromovodíku prováděna za přítomnosti peroxidů a světla. Přítomnost peroxidů vede k tomu, že reakce má radikálový průběh. Pokud budeme provádět rci bez přítomnost peroxidů (nebo světla), bude rce probíhat podle Markovnikova pravidla, tudíž záleží na reakčních podmínkách! 

Obr.1: Markovnikovovo a Antimarkovnikovovo pravidlo u bromovodíku změnou podmínek!

Tato reakce se nazývá Kharaschova adice a probíhá jen u bromovodíku. Ostatní halogenovodíky se radikálově neadují. Obě adice bromovodíku se vhodně doplňují.

Obr. 2: Schéma radikálové adice bromovodíku proti Markovnikovu pravidlu.

Mechanismus Kharaschovi rce je radikálová adice. Popsané je vše dostatečně v následujícím videu, nicméně krátce to lze popsat slovy. Vše záleží na vzniku nikoliv karbokationtu (jako u adice elektrofilní), ale vzniku nejstabilnějšího radikálu. Následující tabulka shrnuje nejstabilnější radikály. 

Obr. 3: Vzrůstající stabilita radikálů.

Nejstabilnější radikál vzniká po reakci s radikálem bromu! To znamená, že brom při rci se aduje na místo, kde je více vodíků (= místo s méně substituenty), což je proti Markovnikovu pravidlu (viz. předchozí lekce).