- Matematika
- Český jazyk
- Biologie
Obtížnost: SŠ | Délka řešení: 4 min
Navrhněte reakci, která vede ke vzniku 1-BROM-3-METHYLBUTANU.
0
splněno - %
Obtížnost: SŠ | Délka řešení: 2 min
Celkové hodnocení (1 hodnotící)
Tvé hodnocení (nehodnoceno)
Pro hodnocení musíte být přihlášen(a)
Autor videa
Ing. Jan Blahut
Obtížnost: SŠ
Bromovodík se může na nesymetrický alken adovat také proti Markovnikovu pravidlu. K tomu dochází tehdy, je-li adice bromovodíku prováděna za přítomnosti peroxidů a světla. Přítomnost peroxidů vede k tomu, že reakce má radikálový průběh. Pokud budeme provádět rci bez přítomnost peroxidů (nebo světla), bude rce probíhat podle Markovnikova pravidla, tudíž záleží na reakčních podmínkách!
Obr.1: Markovnikovovo a Antimarkovnikovovo pravidlo u bromovodíku změnou podmínek!
Tato reakce se nazývá Kharaschova adice a probíhá jen u bromovodíku. Ostatní halogenovodíky se radikálově neadují. Obě adice bromovodíku se vhodně doplňují.
Obr. 2: Schéma radikálové adice bromovodíku proti Markovnikovu pravidlu.
Mechanismus Kharaschovi rce je radikálová adice. Popsané je vše dostatečně v následujícím videu, nicméně krátce to lze popsat slovy. Vše záleží na vzniku nikoliv karbokationtu (jako u adice elektrofilní), ale vzniku nejstabilnějšího radikálu. Následující tabulka shrnuje nejstabilnější radikály.
Obr. 3: Vzrůstající stabilita radikálů.
Nejstabilnější radikál vzniká po reakci s radikálem bromu! To znamená, že brom při rci se aduje na místo, kde je více vodíků (= místo s méně substituenty), což je proti Markovnikovu pravidlu (viz. předchozí lekce).
