Předchozí látkaKharaschova reakce (adice bromovodíku)
Řešená cvičení
Reakce ke vzniku
Střední škola • 4 min
Navrhněte reakci, která vede ke vzniku 1-BROM-3-METHYLBUTANU.
Testy
-%
Kharaschova reakce
Střední škola • 2 min
-%
Speciální případ -%
Podrobnosti o látce
Výpisky ke stažení
Kharaschova reakce (adice bromovodíku)
Autor videa
Jan Blahut
Lektor chemie, fyziky, matematiky a českého jazyka.
Klíčová slova
Střední škola
Odhadovaná délka studia
0 h 20 min
Poznámka k videu
Bromovodík se může na nesymetrický alken adovat také proti Markovnikovu pravidlu. K tomu dochází tehdy, je-li adice bromovodíku prováděna za přítomnosti peroxidů a světla. Přítomnost peroxidů vede k tomu, že reakce má radikálový průběh. Pokud budeme provádět rci bez přítomnost peroxidů (nebo světla), bude rce probíhat podle Markovnikova pravidla, tudíž záleží na reakčních podmínkách!
Obr.1: Markovnikovovo a Antimarkovnikovovo pravidlo u bromovodíku změnou podmínek!
Tato reakce se nazývá Kharaschova adice a probíhá jen u bromovodíku. Ostatní halogenovodíky se radikálově neadují. Obě adice bromovodíku se vhodně doplňují.
Obr. 2: Schéma radikálové adice bromovodíku proti Markovnikovu pravidlu.
Mechanismus Kharaschovi rce je radikálová adice. Popsané je vše dostatečně v následujícím videu, nicméně krátce to lze popsat slovy. Vše záleží na vzniku nikoliv karbokationtu (jako u adice elektrofilní), ale vzniku nejstabilnějšího radikálu. Následující tabulka shrnuje nejstabilnější radikály.
Obr. 3: Vzrůstající stabilita radikálů.
Nejstabilnější radikál vzniká po reakci s radikálem bromu! To znamená, že brom při rci se aduje na místo, kde je více vodíků (= místo s méně substituenty), což je proti Markovnikovu pravidlu (viz. předchozí lekce).