Loading [MathJax]/jax/output/CommonHTML/jax.js

    Řešená cvičení

    Nakreslení struktury

    Střední škola • 4 min

    Nakraslete strukturu:

    a) bicyklo[2.2.2.]oktan

    b) bicyklo[3.1.1.]heptan

    Testy

    -%

    Bicyklické uhlovodíky (bicykly)

    Střední škola • 2 min

    -%

    Součet čísel -%

    Podrobnosti o látce

    Výpisky ke stažení
    Poznámky Bicyklické uhlovodíky (bicykly)
    Klíčová slova
    Uhlovodíky Cyklické Cyklické uhlovodíky Alifatické Alifatické uhlovodíky Cykly Větší kruh Menší kruh Organická chemie Organické názvosloví Bicyklo
    Celkové hodnocení

    93%3 hodnotících

    Tvé hodnocení

    Pro hodnocení se musíte přihlásit

    Autor videa
    avatar

    Jan Blahut
    Lektor chemie, fyziky, matematiky a českého jazyka.

    Klíčová slova

    Střední škola

    Odhadovaná délka studia

    0 h 19 min

    Poznámka k videu

    Speciálním druhem cyklických uhlovodíků jsou zkráceně bicykly. Jak z názvu vyplývá, jedna se o sloučeniny se dvěma uhlovodíkovými cykly. Tvořeny jsou spojením dvou cyklů pomocí dvou uhlíků.


    Obrázek 1: Ukázka bicyklických alkanů a zvýrazněné C spojující dva cykly.

    Název bicyklické struktury je založen na alkanu se stejným počtem uhlíků, ke kterému připojíme předponu bicyklo- s hranatou závorkou. Obecně by zápis vypadal následujícím způsobem: bicyklo + [x.y.z] alkan. Alkan nám definuje, o kolika uhlíkatou strukturu se jedná. Jelikož připojením přípony bicyklo- dochází k nejednoznačnému pojmenování, viz obrázek:


    Obrázek 2: Nejednoznačný popis pomocí předpony bicyklo-.

    Je nutné přesně určit velikost kruhů a počet uhlíků na spojnici cyklů! K tomuto účelu poslouží právě hranatá závorka, kde budou umístěny tři číselné údaje oddělené tečkou:

    1. počet uhlíků ve větším kruhu

    2. počet uhlíků v menším kruhu

    3. počet uhlíků na (nejkratší) spojnici mezi oběma kruhy

    Důležité je zdůraznit, že zapsané číselné údaje jsou odděleny od sebe tečkou a jsou sestupné tendence: x>y>z! Součet všech čísel v závorce je o 2 nižší než počet uhlíků alkanu, jelikož se nepočítají „spojnicové“ uhlíky.


    Obrázek 3: Ukázka názvů a pravidel (červeně označené).

    Nezbytné je zmínit číslování těchto struktur. Čísluje se tak, aby polohy všech uhlíků bicyklického systému byly jednoznačně určeny! Číslo jedna vždy přiřadíme jednomu ze společných uhlíků, které spojují dané dva cykly (vyznačeny modře). Dále se pokračuje po celém obvodu bicyklu ve směru přes větší kruh k menšímu.

    U nesubstituovaných lze vybrat uhlík náhodně, avšak u substituovaného či nenasyceného se opět snažíme substituentu s nejvyšší názvoslovnou prioritou/násobné vazbě přiřadit nejmenší číslo, což nám ovlivní, kterému uhlíku přiřadíme číslo 1.


    Obrázek 4: Ukázka číslování a tvorby názvu u nesubstituovaného a substituovaného nenasyceného bicyklu.

    Číslování u bicyklických sloučenin s více uhlíky na spojnici cyklů je analogické. Plynule se přejde z obvodu do spojnicové části.


    Obrázek 4: Číslování uhlíků na spojnici cyklů.