Nitrace alkanů

Nitrace je reakce v organické chemii, kdy se do struktury organické sloučeniny vnáší nitro- skupina \(-NO_2\). Opět se jedná o rci, jenž zahrnujeme do radikálových substitucí (\(S_R\)). Jak jsme se zmínili v minulých lekcích, opět základní princip této rce je stejný. Pouze budeme využívat jiné činidla: \(N_2O_5\)  či zředěnou \(HNO_3\). V obou zmíněných případech bude vznikat radikál \(\cdot NO_2\).

Obr. 1: Činidla využívaná pří nitraci alkanů

Podmínky jsou opět individuální, ale obecně lze říci, že při reakcích je potřeba vyšší teplota. Prakticky se využívají zcela převážně nitrace aromátů, ale tato problematika není součástí této lekce. Pokud se budeme bavit o alkanech, tak nejčastěji se nitrují nižší alkany. Vznikají tak rozpouštědla či přídavky do paliv.

Ohledně využitých činidel si lze na následujích obrázkách všimnout, že se více bude využívat dimér NO2 než kyselina, jelikož vznikají u kyseliny 2 různé radikály. Tudíž budou vznikat produkty vedlejších reakcí.

Obr. 2: Porovnání činidel k nitraci

Obr. 3: Obecná zápis rce (neboli schéma reakce)

Co se týká mechanismu reakce, jedná se opět o radikálovou substituci (\(S_R\)). Jak jsme se zmínili v minulých lekcích, tyto extrémní podmínky jsou nutné, jelikož alkany nejsou moc reaktivní. Jak bylo zmiňováno u halogenace a sulfochlorace, opět reakce proběhne postupně ve třech fázích: iniciace, propagace a terminace. Obecný zápis nitrace alkanů je uveden výše na obrázku č.3.

Autor: Jan Vrtílka